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六月十五，黄泥岗上烈日当炎。杨志押着生辰纲行至此处，人困马乏，见前方有片松林，便命军汉们歇息。
这时，林中转出七个推着江州车子的客商，正是晁盖一行人扮的。他们在杨志队伍不远处停下，也乘起凉来。
白胜扮作卖酒的汉子，挑着两桶酒唱着山歌走上岗来。军汉们口渴难耐，纷纷要买酒解渴。
杨志疑心有诈，厉声制止。这时，晁盖等人上前买下一桶酒，当着杨志的面喝了个精光。
刘唐趁机从另一桶中偷舀一瓢，被白胜假意追打。吴用则从怀中取出蒙汗药，悄悄下在瓢中，再舀酒时，药已混入桶内。
军汉们见晁盖等人饮酒无事，再也按捺不住，纷纷凑钱买下另一桶酒。杨志见众人已喝，自己也是口渴难耐，便也饮了一碗。
不多时，杨志与军汉们纷纷软倒在地。晁盖等人这才从车上取出兵器，将十万贯金珠宝贝尽数装车，迅速离去。
临行前，吴用特意在杨志身边留下一支刻有“晁”字的箭矢。
刘唐不解：“军师这是何意？”
吴用淡然道：“总要让梁中书知道，是谁人劫了他的不义之财。”
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生辰纲被劫的消息很快传遍江湖，晁盖等人尚未回到东溪村，郓城县已接到海捕文书。
这日，宋江正在县衙当值，见公文上赫然写着晁盖名字，心中大惊。他急忙告假，快马加鞭赶往东溪村报信。
“贤弟何故如此慌张？”晁盖见宋江满头大汗，不解问道。
宋江急道：“兄长劫取生辰纲之事已发，官兵即刻便到，快走！”
晁盖如遭雷击，愣在当场。吴用却镇定自若：“事不宜迟，我等速往石碣村暂避。”
众人匆忙收拾细软，晁盖望着祖上传下的庄园，热泪盈眶。忽然，他想起什么，问吴用：“那日贤弟为何要在现场留下我的名号？”
吴用神色不变：“大哥名声显赫，即便不留名号，官府也会查到咱们头上。不如留个明白，好教天下人知道是晁保正替天行道！”
晁盖总觉得哪里不对，但形势危急，容不得他细想。
就在他们离开后不久，官兵便将庄园团团围住。见庄内空无一人，带队军官恼羞成怒，一把火烧了庄园。
冲天火光中，晁盖远远望见，心痛如绞。他祖辈基业，就此化为灰烬。
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八人仓皇逃至石碣村，凭借阮氏三兄弟对地形的熟悉，暂时躲过追捕。后在公孙胜建议下，投奔梁山泊而去。
当时的梁山寨主王伦心胸狭窄，见晁盖等人声势浩大，恐危及自己的地位，便欲推辞不收。
林冲看在眼里，想起自己当初被王伦刁难的经历，心中愤懑。当夜，他秘密拜访晁盖，表明心迹。
吴用趁机挑拨：“王伦既无容人之量，林教头何不取而代之？”
次日，在王伦设宴送行时，林冲突然发难，一刀结果了王伦性命，推举晁盖为梁山新主。
晁盖本欲推辞，但见众人齐声拥戴，尤其是吴用、公孙胜等人极力劝进，便半推半就坐上了头把交椅。
自此，梁山泊在晁盖带领下日益兴旺，四方好汉纷纷来投。每每聚义厅上大摆筵席，众人举杯敬酒，口称“大哥”时，晁盖总觉志得意满。
只有夜深人静时，他偶尔会想起东溪村的那个早晨——如果那天他没有留下刘唐，如果他没有答应劫取生辰纲，如果...
可惜，人生没有如果。
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这日，梁山探马来报，曾头市聚拢五千人马，扬言要剿灭梁山，活捉晁盖。更可气的是，他们抢走了段景住本想献给梁山的照夜玉狮子马。
晁盖大怒，当即要点兵攻打曾头市。
宋江急忙劝阻：“兄长乃一寨之主，不可轻动。小弟愿代兄出征。”
吴用也道：“哥哥三思，区区曾头市，何劳大哥亲征？”
众头领纷纷劝谏，晁盖却执意不听：“我晁盖纵横江湖多年，岂容他人如此欺辱！”
出兵那日，阴云密布。晁盖顶盔贯甲，正要出发，忽然一阵狂风吹折帅旗。众人面面相觑，皆以为不祥之兆。
宋江再次苦劝：“兄长，此非吉兆，不如改日再行。”
晁盖傲然道：“天地风云，何足为惧！今日必取曾头市！”
大军行至曾头市外，与史文恭率领的守军展开激战。混战中，晁盖突见对方阵中冲出一员白袍小将，正是曾家五虎之一的曾涂。
“晁盖老贼，纳命来！”曾涂张弓搭箭，一箭射来。
晁盖举盾欲挡，不料那箭力道奇大，竟穿透盾牌，正中他左肩。梁山众将急忙救回主帅，退兵十里下寨。
是夜，晁盖高烧不退，伤口流出黑血，方知箭上喂了毒